در جولای سال 2003 عصری جدید در باشگاه چلسی آغاز شد. در تاریخ مذکور کن بیتس باشگاه چلسی را در ازای دریافت 140 میلیون پوند به یک مولتی میلیاردر روسی به نام رومن آبراموویچ واگذار کرد ، که این انتقال بزرگترین خرید و فروش باشگاه در تاریخ فوتبال انگلستان است. آبراموویچ با وجود اشتباهات مدیریتی زیادی که انجام داد عصر پرافتخاری را در تاریخ باشگاه چلسی رقم زد.

باشگاه چلسی با بهره گیری از ثروت نامحدود مالک خود جان تازه ای یافت و به یکی از متمول ترین باشگاه های دنیا تبدیل شد که بدون توجه به هیچ چیزی به صرف هزینه های هنگفت برای خرید بازیکنان و مربیان اقدام نمود. این باشگاه در بازار نقل و انتقالات ستارگان پرشمار و گران قیمتی را به استنفورد بریج آورد. یکی از این ستارگان خوزه مورینیو بود ، او در فصل 05-2004 با دریافت دستمزد سالانه 4.2 میلیون یورو ، گرانقیمت ترین مربی دنیا لقب گرفت.

چلسی رفته رفته موقعیت خود را در انگلیس بهبود بخشید و از زمان حضور آبراموویچ توانست زیر سایه منچستریونایتد یک مقام نائب قهرمانی را کسب نماید. اما این مقام برای مالک متمول روسی قابل قبول نبود و همین امر سبب شد تا رانیری از پست خود اخراج شود و مورینیو جانشین او شود. به علاوه تب و تاب کسب عنوان قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا آبراموویچ را آسوده نگذارد و او را وادار به جذب مورینیو و ستاره های دیگر کرد.

یک سال پس از آنکه آبراموویچ مالکیت چلسی را بر عهده گرفت ، خوزه مورینیو بعد از درخشش با پورتو در لیگ قهرمانان اروپا ، راهی لیگ جزیره شد و هدایت شیرهای لندن را بر عهده گرفت. مورینیو در ابتدای حضورش بر روی نیمکت چلسی متعهد شد که در طول سه سالی که مربی چلسی است عنوان قهرمانی را از آن خود کند. قول مورینیو بسیار زود به نتیجه رسید و در همان سال اول مورینیو با اقتدار تمام چلسی را قهرمان لیگ جزیره نمود.

در فصل 05-2004 چلسی پس از 50 سال توانست عنوان قهرمانی لیگ جزیره را از آن خود نماید. در این فصل چلسی در 38 بازی خود فقط یک شکست را متحمل شد و در مجموع 15 گل را دریافت کرد. چلسی با کسب 8 تساوی و 29 پیروزی ، توانست 95 امتیاز کسب نماید و با اختلاف 12 امتیاز نسبت به منچستریونایتد بر فراز لیگ جزیره قرار گیرد. منچستر سیتی تنها تیمی بود که توانست تنها با یک گل شاگردان مورینیو را مغلوب سازد.

با وجود آنکه تیم چلسی در زمان مورینیو قهرمانی مقتدرانه ای را از آن خود کرد اما برترین خط حمله در این فصل متعلق به شیاطین سرخ بود و مورینیو به افکار تدافعی متهم شد.

ستارگان نامداری همچون دروگبا ، اسین ، کاروالیو از جمله نفراتی بودند که به صلاح دید مورینیو به جمع ستارگان سابق تیم همچون تری و لمپارد پیوستند و زمینه ساز قهرمانی چلسی در لیگ برتر شدند.

مورینیو گرچه تمام افتخارات داخلی انگلستان را با چلسی فتح کرد ، اما هیچ گاه نتوانست اف ای کاپ را به همراه لیگ جزیره در یک فصل فتح نماید ، تا به نوعی یک دبل تاریخی را در تاریخ این باشگاه انجام داده باشد.

این شاهکار تاریخی بعدها و در سال 2010 و در زمان سرمربیگری کارلو آنجلوتی رخ داد. در فصل 10-2009 زمانیکه تیم چلسی توانست با اختلاف یک امتیاز نسبت به منچستریونایتد عنوان قهرمانی را از آن خود نماید ، در دیدار پایانی اف ای کاپ نیز توانست با نتیجه 1-0 در ورزشگاه ومبلی لندن بر پورتس موث فائق آید و یک دبل تاریخی در کارنامه باشگاه چلسی ثبت نماید.

با وجود آنکه در زمان مالکیت آبراموویچ ستارگان بزرگی همچون دروگبا ، تری ، لمپارد ، چک و اسین همواره در تیم حضور داشتند و به تیم وفادار بودند ، تیم فراز و نشیب های بسیاری را پشت سر قرار داد. با این حال حداقل توانست چلسی را در انگلیس صاحب یک کارنامه پربار نماید.

چلسی برای دومین بار در تاریخ این باشگاه در فصل جاری موفق به حضور در فینال لیگ قهرمانان اروپا شد ، موفقیتی که بدون تردید مدیون دو عامل است ، دی متئو و اقبال فراوان . چلسی در مجموع دو دیدار رفت و برگشت نیمه نهایی برابر بارسلونا با افکار فوق تدافعی دی متئو توانست مدافع عنوان قهرمانی یعنی بارسلونا را شکست دهد و به فینال راه یابد.

شیرهای آبی پوش لندن که در این فصل با مشکلات بسیاری روبرو بودند و در لیگ جزیره نیز نمایش بسیار ضعیفی داشتند و در حال حاضر در رده ششم به سر می برند ، پس از آنکه در میانه های نیم فصل دوم مربی پرتغالی و جوان خود یعنی آندره آ ویلاس بوآس را اخراج کردند ، دی متئو را به عنوان مربی موقت بر روی نیمکت چلسی نشاندند تا در بازی های پیش رو نیمکت چلسی بدون رهبر نماند. آبی پوشان با رهبری دی متئو بدون هیچگونه اضطرابی راهی مسابقات شدند و توانستند توفیقاتی را نیز کسب کنند ، که در این بین می توان به رسیدن به فینال لیگ قهرمانان اروپا اشاره کرد. آبی پوشان بدون ترس از نام بارسلونا ، گواردیولا و مسی به جدال با این بزرگان رفتند و موفق شدند در نهایت این بزرگان را در خانه به زانو درآورند و وادار به ستایش کنند.

حتی پس از پیروزی بسیار عجیب و دور از ذهن 1-0 در لندن برابر بارسلونا ، کسی فکر نمی کرد که چلسی توان حذف بارسلونا را داشته باشد. این فرضیه زمانی قوت گرفت که بازی برگشت در نیو کمپ آغاز شد و بارسلونا توانست گل اول را به ثمر برساند و در ادامه نیز روی خطای احمقانه جان تری بر روی سانچس ، اخراج کاپیتان آبی ها رخ داد و همین امر سبب شد تا در مقطعی دفاع چلسی با سردرگمی بازی را دنبال کند و گل دوم را نیز دریافت نماید. در همین زمان بود که همگان کار چلسی را تمام شده دانستند و احتمال حضور نام های بزرگی همچون مورینیو را بر روی نیمکت چلسی بررسی نمودند.

اما پس از آنکه در وقت های اضافه نیمه دوم چلسی توانست روی پاس زیبای لمپارد توسط رامیرس به گل برسد ، همچنین پس از از دست رفتن پنالتی توسط مسی در اوایل نیمه دوم ، بازیکنان و همچنین کادرفنی چلسی باور کردند که ماموریت غیر ممکن ، ممکن شده است و حذف بارسلونا دور از دسترس نیست.

در دقایق آخر بازی نیز چلسی که در حال تحمل فشار همه جانبه از سوی یاران پویول بود ، توانست توسط مهاجم 50 میلیون پوندی خود که در عمق فرار کرده بود ، به گل دست یابد و اندک امید بارسلونا برای دست یابی به گل را بر باد دهد.